Das 17. Jahrhundert ist in der Geschichte der Stadt Oldesloe als eine schreckliche Zeit beschrieben, eine Zeit der Kriege mit Verwüstungen, Räubereien, Mord, Not und Teuerung im Gefolge. Die 1200 Einwohner der Stadt hatten darunter unsäglich zu leiden. Der 30-jährige Krieg machte sich in der Stadt zunächst durch stark ansteigende Teuerung bemerkbar. Dann hielt zusätzlich noch der „schwarze Tod“, die Pest, Einzug in Oldesloe. Es starben so viele Bewohner, dass die kirchlichen Einrichtungen für die Bestattungen bei weitem nicht mehr ausreichten.

Am Himmelfahrtstag des Jahres 1625 taten sich die Kaufleute (Höker) zusammen und verpflichteten sich, ihre Gildebrüder, deren Frauen, Kinder und Dienstboten „christlich“ zu bestatten. So sollte die Ansteckungsgefahr des schwarzen Todes verringert werden. Zum anderen sollte aber auch den Bedürftigen bei einem Todesfall eines Angehörigen finanziell geholfen werden.

Damit ist die „Höker-Totengilde von 1625 zu Bad Oldesloe“, so der offizielle Name, in Bad Oldesloe und Umgebung die älteste, heute noch bestehende Vereinigung, neben der Bürgerschützengilde von 1627. Jeder Mann, der ein Gewerbe oder Handlung („Hökerey“) betrieb, wo Maße oder Gewichte unentbehrlich sind, war verpflichtet, der Totengilde beizutreten. Der jeweilige Bürgermeister der Stadt war Patron und Erster Ältermann der Gilde, die Ratsmitglieder „honoraire Beisitzer“. Der Vorstand setzte sich zusammen aus den ältesten Mitgliedern und zusätzlich einem Schreiber, die aus den Mitgliedern der Gilde gewählt wurden.

Die Höker-Totengilde hat fast vier Jahrhunderte die Menschen in der Stadt begleitet, Kriege, Wirtschaftskrisen, Inflationen und so manches mehr überstanden. Während des großen Brandes in Oldesloe am 22. Mai 1798 wurden alle Unterlagen, die Gildelade und fast alle Habseligkeiten vernichtet.

Heute ist die Gilde ein kleinerer Versicherungsverein, auch Sterbekasse genannt, mit dem Wirtschaftsministerium des Landes als Aufsichtsbehörde. Sie (gewährt) ermöglicht es ihren Mitgliedern, mit dem „Sterbegeld“ beizeiten für eine Finanzierung der Bestattungskosten - oder zumindest eine finanzielle Beihilfe - vorzusorgen. Die z. Zt. etwa 330 Mitglieder zahlen einen nach Eintrittsalter gestaffelten Beitrag bis zur Vollendung ihres 80. Lebensjahres, die Versicherungsleistung wird im Todesfall ausgezahlt.

Eine zum 300-jährigen Jubiläum im Jahre 1925 neu gefertigte Gildelade sowie einige Bierkannen aus Zinn, im Heimatmuseum der Stadt ausgestellt, zählen zu den wenigen „Schätzen“, über die die Gilde noch verfügt.
Jedes Jahr am sogenannten dritten Pfingsttage, am Dienstag nach Pfingsten, findet traditionell noch heute die Jahresversammlung (Gildetag) statt.